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老闆這一群體看上去風光無比，但做起來著實不容易，尤其是在中國做老闆，就更不容易了。事實上，中國的老闆雖然表面令人艷羨，內裡卻也有著各種各樣的痛苦，這些痛苦有的源於企業，有的源於家庭，有的源於個人，有的源於社會，了解這些痛苦能使我們對中國老闆這一群體有一個更為深刻的認識。
第一，面對決擇的痛苦。
企業發展到一定程度後，老闆自然是一時風光，但伴隨出現的問題以及之後所要面對企業發展方向的抉擇，往往令其陷入思考的痛苦。最近剛剛上市的拼多多就是最好的一個例子，創始人黃崢的身價一躍超越劉強東，一下子成為互聯網界的風雲人物，但伴隨而來的是山寨的質疑、相關部門的約談、拼多多之後如何發展等問題，要說黃崢沒有痛苦，那顯然是自欺欺人的。對於老闆來說，問題如何解決？下一步如何發展壯大？未來的方向在哪裡？如此種種，都是極度讓人痛苦的問題。如果是職業經理人，完全可以憑感覺決策，可以不用負責任，甚至是拍拍屁股走人，但是老闆卻必須親自收拾爛攤子。
第二，面對風險的痛苦。
企業要想發展，要想做大做強，就隨時要面對風險，發展越快，風險就越大。當下，國內大部分中小企業的老闆主要都是靠抓住時代的機遇而獲得成功的，其本身的商業素質整體而言並不是很高。當然，這裡並不是要否定老闆們的能力和努力，比如，有的老闆勤奮，有的老闆精明，有的老闆人脈廣，但他們不可避免地存在著修養上的缺憾，包括心理修養和管理修養，這導致他們在面對風險時，往往搞不清楚自己的做法到底合不合適或者正不正確，甚至無意中會觸碰法律法規，這其中痛苦不難想像。
第三，面對親情的痛苦。
作為老闆，公司是自己的，所付出肯定要比員工多。看看周圍的老闆，幾乎都可以用工作狂來形容，不是整日在外奔波，就是不斷處理公司的各種問題，還有各種各樣的應酬。等到晚上回家時，家人基本都已經休息了，家人之間缺乏必要的溝通，自然會導致親情的疏離，時間一久，難免產生婚變等家庭問題。除了妻子兒女，還有父母兄弟等親戚的問題。有的人做了老闆後，因為利益的關係，兄弟姐妹“刀戈相向”，最後，眾叛親離成了孤家寡人。有了錢卻親情缺失，可謂得不償失，能不痛苦嗎？
第四，面對身體的痛苦。
很多老闆不止在工作時要拼命，而且還要陪社會上的各色人等交際應酬，結果，肚子挺起來了，頭髮沒了，身體出現各種毛病。所以說，老闆的成功很多時候是以犧牲身體健康為代價的，而這樣的後果，必然要是面對身體的痛苦。
第五，面對孤獨的痛苦。
老闆的人際關係大都很廣，但這種關係都只在表面。與政府，永遠是政商之間講不清楚的小心謹慎的關係；與家人和親人，則往往是隔膜多於歡聚；與原來的朋友，經過多年的創業，要么分離，要么剩下來的就是下屬關係。企業發展到一定程度後，老闆已經不大可能會和家人談公司的事情，也很難和朋友說，因為家人很難幫上忙，還會讓他們擔心，而朋友在利益面前則隨時可能成為對手。老闆只能和幾個重要的下屬討論，但是下屬和老闆之間永遠是上下級的關係，隔著距離，不可能交心交底。高處不勝寒，因為孤獨帶來的痛苦，只有老闆自身能夠體會。
第六，面對財富的痛苦。
中國的很多老闆，有錢後往往比剛創業時沒什麼錢更痛苦。特別是那些中小企業的老闆，考慮到自身的安全問題，行事從不敢高調，反而總是提心吊膽，因為變相的敲詐勒索等安全問題隨時會發生。
第七，面對競爭的痛苦。
商戰如戰場，競爭無處不在，“雙贏”是存在的，但總有贏得更多的一方。正所謂，人在江湖，身不由己，有競爭，必然就會有受傷的一方，老闆贏，傷害了對手的利益，如果不能做到真正的絕情，那必然是有痛苦的，如果是老闆輸，那痛苦更是不可避免的。
第八，面對社會仇富的痛苦。
事實上，中國大多數民營企業的老闆都是依靠勤奮努力，通過為社會創造價值而獲得財富的，但中國傳統文化中的“不患貧而患不均”及社會中一些靠不正當手段富裕起來後又為富不仁的老闆，讓整個社會出現普遍的仇富心理，這是當前中國老闆最痛苦的一點，連一些大企業家如馬雲、馬化騰都不能例外。
第九，面對信仰的痛苦。
眼看他起高樓,眼看他宴賓客,眼看他樓塌了……中國的老闆尤其是地產行業或與政府關係密切的一些行業，發達時，呼朋喚友，風光無限，可企業一旦遇到波折，在殘酷的商業環境中，面對金錢的現實壓力以及復雜的社會關係，內心的不知如何是好，沒有信仰，自然很痛苦；有信仰，也會產生信仰動搖的痛苦。